Depois de Google, Apple e Amazon, a Microsoft está envolvida em polêmica sobre escuta de conversas de usuários de seus produtos. A Motherboard obteve gravações de usuários do Skype e da assistente digital Cortana.
As gravações foram fornecidas por um funcionário terceirizado da Microsoft. Ele faz parte da equipe que analisa arquivos de áudio para aprimorar o reconhecimento de voz e a tradução simultânea do Skype.
Nos arquivos é possível ouvir momentos íntimos e confissões amorosas de pessoas que usam o Skype para se comunicar. Vale observar que os arquivos das gravações não contém informações pessoais sobre os donos das vozes.
No entanto, a Motherboard observa que a Microsoft, assim como suas concorrentes, não comunicam de forma clara a seus clientes que suas conversas podem ser escutadas por outros. Além disso, com a exceção da Amazon, não é possível optar por não ter suas gravações incluídas na pequena porcentagem dos áudios revisados pelos linguistas.